헐리벌리에서 에디와 미키, 필을 만나보시라! 로스앤젤레스의 급변하는 도시 환경 속에서 성공하려는 남자들, 바닥을 헤매는 친구를 보며 스스로를 위로 받고, 죽어버린 친구를 묻고 허전해하는 그들... 1988년 '헐리벌리'가 웨스트우드 플레이하우스에서 연극으로 첫 공연이 시작되었고... 10년의 세월동안 연기파 배우 숀 펜과 케빈 스페이시는 영화로 제작되는 그날만 기다렸다. 그 후 98년 영화화 되기까지 숀 펜과 케빈 스페이시는 재능있는 감독이 나타나 주기만을 기다렸다. 에디와 미키는 할리우드에서 배우를 섭외하는 일을 하고 있으며 마약을 수시로 복용하는 친구 사이다. 그들의 친구 필은 삼류 배우인데 아내인 수지와 자주 싸운다. 또 다른 친구인 아티는 극작가로서 어느 날 에디의 집에 가출 소녀인 도나를 데려오고, 에디는 여자 친구로 사귀고 싶었던 달린이 미키와 함께 잠을 잔 사실을 알게 되어 상심하지만 미키의 주선으로 에디와 달린은 애인 사이가 된다. 그로부터 1년이 지난 후, 필은 아내의 요구대로 아기를 갖지만 결혼은 파경에 이르게 되고 에디는 클럽 댄서인 보니를 필에게 소개시켜준다. 필은 가정이 필요하다며 아내를 설득하려 하지만 거절당하고 결국 절벽 아래로 차를 몰아 자살한다. 인생과 운명의 수레바퀴가 떠 안기는 의문과 부담에서 벗어나고자 마약에 의존하지만 더욱 깊은 수렁에 빠지던 에디는 집을 나갔다 돌아온 도나와의 대화에서 자신의 인생에 대해 뭔가를 느끼게 된다.